Mặc cho đánh giá trái chiều của Pinkerton, trong những năm về sau doanh số album vẫn tăng dần đều, ngày một được khen ngợi cộng thêm cult status qua truyền miệng trên internet,[33][34] để rồi cuối cùng được coi là một trong những album hay nhất của Weezer.[26][35]

Cuomo xấu hổ trước sự tiếp nhận của Pinkerton cũng như bản chất tự thuật của lời bài hát. Tháng 8 năm 1997, anh viết rằng: "Đây là một năm khó khăn. Không chỉ bởi thế gian nói rằng Pinkerton chẳng đáng một xu, mà cả album Blue cũng vậy. Nó chỉ ăn hên thôi. Chỉ là nhờ cái video ["Buddy Holly"] thôi. Tôi là một nhạc sĩ ăn hại."[36] Năm 2001, anh phát biểu với Entertainment Weekly: "Nó là một đĩa nhạc kinh tởm... Nó là một sai lầm đau đớn xảy ra trước hành trăm ngàn người và chỉ dần phát tán rộng hơn và chẳng chịu biến đi. Giống hệt việc say xỉn trong lúc tiệc để rồi moi hết chuyện mình ra kể trước mặt người ta, cảm thấy sung sướng nhẹ nhõm hết cỡ, để rồi thức dậy sáng hôm sau và nhận ra mình đã đóng vai thằng ngốc."[37][38]

Sau chuyến lưu diễn cho Pinkerton, Sharp rời ban nhạc, còn Weezer ngưng hoạt động năm năm.[24] Cuomo bắt đầu viết bài hát giản đơn hơn với phần lời kém cá nhân; anh phát biểu rằng hai album sau là Green Album (2001) và Maladroit (2002) "hết sức cố tình không phải về chính tôi. Không phải về thứ đang diễn ra trong đời tôi, chí ít theo nhận thức của tôi."[39] Rolling Stone mô tả rằng thứ "power pop sạch trơn" của Green Album là "phản Pinkerton", với cả ảnh bìa và cách sản xuất đều gợi đến album đầu.[24]

Pinkerton ngày càng được khen ngợi. Năm 2002, độc giả Rolling Stone bình chọn album làm album vĩ đại thứ 16 trong lịch sử.[40] Năm 2004, Rolling Stone cho album bài đánh giá mới, tặng nó năm trên năm sao và đặt nó vào "Rolling Stone Hall of Fame".[30] Năm 2005, Spin xếp nó ở số 61 trong danh sách 100 hay nhất từ năm 1985 đến 2005.[41] Năm 2003, Pitchfork đặt Pinkerton ở số #53 trên danh sách "Top 100 Albums of the 1990s", cho nó điểm 10.[42] Năm 2007, Drowned in Sound ca ngợi rằng đây là "album chia tay đỉnh cao, album tình đơn phương hay nhất và tập hợp cảm xúc lẫn lộn tuyệt vời nhất từng được ghi lại!"[43] Guitar World xếp nó ở số #76 trong danh sách "Top 100 Guitar Albums of All-Time".[44] Cả AllMusic[26] lẫn Tiny Mix Tapes đều cho nó điểm tuyệt đối.[45] Bản tái phát hành "Deluxe Edition" năm 2010 đạt điểm 100/100 trên trang Metacritic.[46]

Năm 2008, Cuomo nghĩ lại về album, nói: "Pinkerton hay. Nó cực kỳ sâu sắc, dũng cảm và chân thực. Khi nghe nó, tôi có thể thấy mình thực sự chuyên tâm khi tôi viết và thu nhiều trong số những bài hát đó."[47] Năm 2010, Bell phát biểu với The Aquarian Weekly: "Pinkerton chắc hẳn gây dựng sự sống cho riêng nó và trở nên thành công hơn, được chấp nhận hơn... Là nghệ sĩ, bạn nhất định phải làm điều bạn tin lúc đó, mặc kệ nó có được chấp nhận hay không. Bạn phải tiếp tục với nó."[48] Năm 2015, sau khi tái phát hành Pinkerton và hoàn tất tour "Memories", khi mà Weezer biểu diễn toàn bộ Blue và Pinkerton, Cuomo nói:

Cảm giác học lại những bài hát ấy, hát chúng mỗi tối, tập lại chúng cùng đồng đội, và rồi đến một chỗ khá nhỏ với chỉ 1.000 fan Weezer cứng nhất và nghe họ hát từng âm tiết, xem họ giả bộ đánh mọi đoạn trống fill thật khác biệt với điều chúng tôi làm những năm trước đó... Cảm giác thật tuyệt khi được fan công nhận, vì album thật sự cá nhân và là nguồn cơn đau đớn trong nhiều năm.[6]

Năm 2009, Pinkerton đã bán được hơn 852.000 tại Mỹ[49] và được chứng nhận vàng.[50] Nó được chứng nhận bạch kim năm 2016, gần 20 năm sau phát hành.[51]

Danh hiệu

Pinkerton góp mặt trong nhiều danh sách "hay nhất".[52]